Posta al centro di una grande pianura ricca di acque, chiamata “padana” perché attraversata dal fiume Padus, cioè dal Po, popolata prima da Liguri ed Etruschi e poi dai Celti (chiamati “Galli” dai Romani), Mediolanum sorse proprio là dove Belloveso, figlio di un re dei Galli, vide pascolare una scrofa “medio lanea”, cioè con la pelle per metà ricoperta di lana, come gli avevano predetto gli indovini. Possiamo trovare conferma a questa popolare leggenda sul secondo pilastro del Palazzo della Ragione (via Mercanti), dove è raffigurata, in un piccolo altorilievo, proprio una scrofa corrispondente alla descrizione.
Il villaggio venne conquistato nel III secolo a.C. dai Romani e, a parte la breve parentesi del passaggio di Annibale con i suoi elefanti, sotto la dominazione di Roma Mediolanum crebbe di importanza, passando da “vicus” a “municipium”, fino a diventare, verso la fine del III secolo d.C., con Diocleziano, capitale dell’Impero Romano d’Occidente.
I Romani erano soliti sfruttare le zone pianeggianti per i loro accampamenti e per le basi militari: Milano era quindi un ottimo punto strategico per controllare il settentrione d’Italia.
Dopo aver tracciato le due vie principali (cardine massimo, corrispondente oggi alla via delle Asole e via Moneta, e decumano, verso via Manzoni) e aver posto il Foro, cioè la piazza, nel loro punto di intersezione, corrispondente oggi alla zona di piazza San Sepolcro, circondarono di mura la città che, con una pianta quadrangolare, riproduceva quella di tutti i loro accampamenti fortificati. Intorno alle mura scorrevano due piccoli fiumi, il Severo ed il Nirone, che alimentavano con le loro acque il fossato difensivo.
Gli abitanti vivono di commerci, la città continua a crescere e diventa molto ricca, con una grande vitalità economica e culturale, pur mantenendo sempre la sua importanza militare e strategica. Quando nel III secolo d.C. l’impero romano giunse al massimo della sua espansione, Milano divenne veramente importante.
I barbari erano ormai alle porte e Roma non riusciva più a controllare il suo territorio, che era diventato immenso: occorrevano validi capisaldi e Milano, ancora una volta grazie alla sua posizione, era la città ideale per questo scopo. Così Diocleziano non solo divise in due l’Impero per meglio controllarlo, ma, nel 286 d.C., nominò Milano capitale dell’Impero Romano d’Occidente, affidandolo al collega, l’imperatore Massimiano.